Домашняя
ароматические
алканы
алкены
алкины
алкадиены
спирты
кислоты
| |
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
АЛКЕНОВ
Химические свойства алкенов
определяются строением и свойствами двойной связи С=С, которая значительно
активнее других связей в молекулах этих соединений. Алкены химически более
активны, чем алканы.
для алкенов наиболее характерны реакции, протекающие за счет раскрытия менее
прочной p -связи. При этом p -связь (в исходном алкене) преобразуется в s -связь
в продукте реакции. Исходное ненасыщенное соединение превращается в насыщенное
без образования других продуктов, т.е. происходит реакция присоединения.
За счет электронов p-связи в молекулах алкенов имеется область повышенной
электронной плотности (облако p-электронов над и под плоскостью
молекулы).Поэтому двойная связь склонна подвергаться атаке электрофильным (электронодефицитным)
реагентом. В этом случае будет происходить гетеролический разрыв связей и
реакция пойдет по ионному механизму как электрофильное
присоединение.
Механизм электрофильного присоединения обозначается символом АЕ
(по первым буквам английских терминов: A – addition [присоединение],Е -
electrophile [электрофил]).
С другой стороны,
углерод-углеродная p-связь, являясь неполярной, может разрываться гомолитически,
и тогда реакция будет идти по радикальному механизму.
Механизм радикального присоединения обозначается символом АR
(R – radical - радикал).
Механизм присоединения зависит
от условий проведения реакции.
РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
Для алкенов характерны реакции
присоединения по двойной связи.
Присоединение галогенов по двойной
связи С=С происходит легко в обычных условиях (при комнатной температуре, без
катализатора). Например, быстрое обесцвечивание синей окраски раствора брома в
воде (бромной воды) служит на наличие двойной связи.
Эта реакция протекают по
механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей в
молекуле галогена.
ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ
Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к
образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера):
Полное уравнение реакции:
В ходе этой реакции происходит
обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4. Поэтому она
используется как качественная реакция на алкены.
|